Cómo calcular el número de isómeros
Escrito por Robert Schrader ; última actualización: February 01, 2018
En términos de química orgánica, el concepto de "isomerismo" se refiere a cómo ciertos compuestos orgánicos, llamados hidrocarburos alcanos, pueden existir en situaciones totalmente diferentes, incluso con la misma fórmula molecular. Por ejemplo, el pentano (C5H12) puede existir en tres configuraciones diferentes, a pesar de que siempre contará con cinco carbonos y 12 átomos de hidrógeno. En 1875, un matemático llamado Arthur Cayley descubrió una fórmula matemática para calcular el número de isómeros. Desafortunadamente esto, y todos los demás métodos desarrollados no computarizados desde entonces, fueron desmentidos. Puedes, sin embargo, extrapolar el número de isómeros de un alcano dado a partir de la secuencia de "enumeración" creada por éste.
Considera todos los alcanos en los siguientes términos: CNH (2n +2). Teniendo esto en cuenta, determina "n" para tu compuesto en particular. Por ejemplo, si tienes C5H12 (pentano), "n" = 5.
Consulta la secuencia de Cayley para determinar cuántos isómeros tiene este alcano "n". Para cualquier alcano CNH (n +2), donde "n" es cualquier número entero entre 1 y 20, la siguiente secuencia representa el número de isómeros posibles: 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355, 802, 1858, 4347, 10359, 24894, 60523, 148284, 366319. En el caso del pentano, que cuenta con cinco átomos de carbono y por lo tanto es representado por el quinto entero de la secuencia, la respuesta es tres.
Dibuja tus configuraciones en un pedazo de papel de borrador para verificar tu comprensión. El pentano, por ejemplo, con sus cinco carbonos y 12 hidrógenos, existe más básicamente como una cadena lineal de cinco carbonos, con tres átomos de hidrógeno unidos a cada uno de los carbonos "finales" y dos a cada uno de los tres en el medio. Intenta al tanteo en los otros dos isómeros del pentano, teniendo en cuenta que cada átomo de carbono debe tener exactamente cuatro átomos unidos a él y que todas las configuraciones representan 12 hidrógenos. Marca la sección "Consejos" cuando hayas encontrado la respuesta.
Consejos
Para alcanos cuyo valor "n" sea superior a 20, consulta la calculadora en línea de isómeros en Recursos. Además de una cadena lineal, el pentano también puede existir como una "cruz", con un carbono en el medio y los otros cuatro unidos a cada uno de sus pares de electrones. Cada uno de estos carbonos "externos" tendrá tres hidrógenos unidos a ellos. Tu isómero tercero y último constituye una cadena de cuatro carbonos con el quinto unido a uno del "medio" de la cadena de carbonos. Los carbonos finales y este que "sobresale" contarán con tres átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos, mientras que el carbono del "medio" en cuestión sólo tendrá un átomo de hidrógeno. El carbono restante tendrá dos hidrógenos. En ambos casos, puedes ver que cada carbono tiene cuatro elementos, ya sean hidrógenos u otro carbono, unidos a él y cada configuración cuenta 12 hidrógenos.
