Estructura cíclica de la glucosa

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cocaine molecule 1 image by Yurok Aleksandrovich from Fotolia.com

La glucosa (C6H12O6) es la principal fuente de energía para la mayoría de las cosas vivientes. El cuerpo convierte la mayoría de los carbohidratos dietéticos en glucosa. La glucosa es un monosacárido, o azúcar simple, una clase de molécula que forma anillos de 5 y 6 caras, no muy diferentes de un anillo de benceno. En la solución, la molécula de glucosa prefiere una forma de anillo (cíclico). A diferencia del benceno, no todos los puntos de su hexágono son átomos de carbono.

Forma cíclica

Fuera de la cadena abierta, o forma seca, la glucosa en su estructura es circular. Su forma hexagonal tiene cinco átomos de carbono y en sus seis esquinas un átomo de oxígeno. Los grupos de hidrógeno e hidróxido (-OH) se extienden fuera de las cuatro esquinas de estos carbonos. Esta versión circular de la glucosa es por lo general la "forma de silla", en contraposición a la forma de barco, llamada así porque sus lados se pliegan en direcciones opuestas (mira el diagrama).

En solución, la glucosa prefiere la forma cíclica (circular), pero en equilibrio algún 0,02 por ciento de los anillos de glucosa están abiertos, es decir, en la "forma seca".

Polímeros de los anillos de glucosa

La glucosa es uno de los azúcares simples, junto con la galactosa, fructosa, xilosa, ribosa, entre otros. Técnicamente, no se hidroliza (descomposición por la adición de agua) en las unidades de hidratos de carbono simples. Ellos son tan simples como el azúcar que reciben.

Muchos hidratos de carbono complejos (almidón, glicógeno, celulosa) son polímeros (cadenas largas) del anillo de la glucosa, repitiéndose una y otra vez. Esto se demuestra fácilmente usando ácido para hidrolizar en los monosacáridos.

Más de una forma cíclica

La glucosa tiene dos isómeros (formas angulares) con forma de silla. Las formas de sillas alfa y beta difieren entre sí por la orientación de una de las orientaciones de hidróxido de hidrógeno (mira el diagrama superior). Un tercer isómero cíclico se llama "forma de barco," porque la forma del hexágono tiene forma de copa.

Puntas del anillo

Los monosacáridos se apoyan en anillos de 5 y 6 caras porque aportan ángulos entre los enlaces de carbono más cercano al ideal de 109.5 grados. Este es el ángulo natural para ellos, como puede verse por ejemplo, desde el ángulo de separación de los enlaces de la molécula de metano (CH 4).

Las estructuras cíclicas de seis miembros como la glucosa se llaman "piranosa," luego la molécula hexagonal pirano tiene 5 carbonos y un oxígeno en el anillo, al igual que la glucosa.

Representación de la forma cíclica

La representación de la forma cíclica puede hacerse como una estructura plana o de una manera que indique los ángulos reales de los enlaces. La estructura plana se denomina "proyección de Haworth" o "Anillos confórmeros", la cual presenta vistas laterales para hacer la diferencia ángular, y da claramente el resultado de las torsiones del anillo. Puedes encontrar la comparación en la página web de la Universidad de Michigan.